@thesis{thesis,
		author={ },
		title ={Mempelajari sintesis turunan Benzofenon melalui reaksi penataan ulang Fries dari senyawa para-Tersier-Butilfenilbenzoat dan para-Klorofenilbenzoat},
		year={2005},
		url={http://new.etd.repository.ugm.ac.id/home/detail_pencarian/29483},
		abstract={(ABSTRAKSI) Telah dilakukan sintesis turunan benzofenon melalui reaksi penataan ulang Fries terhadap p-tersier-butilfenilbenzoat dan p-klorofenilbenzoat dengan menggunakan katalis asam lewis AlCl3. Untuk mencari kondisi yang optimum dilakukan variasi pelarut, yaitu toluena, 1,4-dioksan, dan klorobenzena. Bahan dasar p-tersier-butilfenil benzoat dan p-klorofenilbenzoat disintesis melalui reaksi esterifikasi p-tersier-butilfenol dan p-klorofenol dengan benzoil klorida menggunakan piridin sebagai katalis basa sekaligus sebagai pelarut.

Reaksi esterifikasi p-tersier-butilfenol dan p-klorofenol dilakukan dengan melarutkan masing-masing senyawa tersebut dalam piridin, kemudian penambahan benzoil klorida dilakukan pada suhu 0oC. Esterifikasi p-tersierbutilfenol menghasilkan p-tersier-butil-fenilbenzoat berbentuk kristal putih yang mempunyai rendemen 98,82%, dan titik lebur 77 – 79,4oC, sedangkan esterifikasi p-klorofenol menghasilkan p-klorofenilbenzoat berbentuk kristal putih dengan rendemen 59,42 % dan titik lebur 81 – 83oC.

Reaksi penataan ulang Fries terhadap p-klorofenilbenzoat dengan pelarut toluena dilakukan pada suhu 111oC selama 3 jam. Reaksi ini menghasilkan p-klorofenol, o- dan p-metil benzofenon dengan rendemen berturut-turut 4,74%, 7,76% dan 46,97%. Reaksi penataan ulang p-tersierbutilfenilbenzoat dengan pelarut 1,4-dioksan dilakukan pada suhu bervariasi yaitu 98 dan 130oC. Reaksi pada suhu 98oC menunjukkan bahwa penataan ulang Fries tidak terjadi, namun reaksi pada suhu 130oC menunjukkan adanya reaksi dekomposisi pada pelarut dan 2-hidroksi-5-tersier-butil benzofenon dihasilkan dengan rendemen 7,91%. Sedangkan reaksi penataan ulang yang dilakukan pada suhu 131-132oC selama 5 jam terhadap p-tersier-butilfenilbenzoat menggunakan pelarut klorobenzena menghasilkan o-dan p-hidroksi benzofenon dengan rendemen 37,30% dan 59,20%. (ABSTRACT) Benzophenone derivatives were synthesized via Fries rearrangement on p-tertier-butylphenylbenzoate and p-chlorophenylbenzoate by the use of AlCl3 as a Lewis acid catalyst. In order to search for an optimum reaction condition, the reaction was conducted by variation of solvent, those are methylen chloride, toluene, 1,4-dioxan and chlorobenzene. The reactant ptertier- butylphenylbenzoate and p-chlorophenylbenzoate were synthesized via esterification with benzoil chloride in the presence of pyridine as a base catalyst and also as a solvent.

Esterification of p-tertier-butylphenol and p-chlorophenol were conducted at 0oC by addition of benzoil chlorde on a mixture of phenol derivatives in pyridine. Esterification of p-tertier-butylphenol produced white crystals p-tertier-butylphenylbenzoate in 98.82% yield and melting point at 77- 79.4oC. While esterification of p-chlorophenol gave white crystals of pchlorophenylbenzoate in 59.42% yield and melting point at 81-83oC.

Fries rearrangement of p-chlorophenylbenzoate in toluene was conducted at 111oC for 3 hours. It produced p-chlorophenol, o- and p-methyl benzophenone with 4.74%, 7.76% and 46.97% yield, respectively. Fries rearrangement of p-tertier-butylphenylbenzoate by the use of 1,4-dioxan as a solvent was carried out at different temperature, 98 and 130oC for 4 hours each. Reaction at 98oC showed that the reactant was still unreacted, while reaction at 130oC gave a 2-hydroxy-5-tertier-butyl benzophenone in 7.91% yield. Furthermore, Fries rearrangement of p-tertier-butylphenylbenzoate in chlorobenzene at 131-132oC for 5 hours gave a brown gel o-hidroksi benzophenone and p-hidroksi benzophenone in 37.30% and 59.20% yield, respectively.}
		}