Abstract :
Telah dilakukan sintesis senyawa asetil vanilat sebagai bentuk pengembangan
dari senyawa asetil salisilat yang berfungsi sebagai obat analgesik dengan
menggunakan variasi pereaksi berupa turunan asam karbroksilat yaitu asetil klorida
dan anhidrida asetat. Sintesis asetil vanilat diawali dengan mengoksidasi vanilin
menggunakan Ag2O menghasilkan asam vanilat yang dikarakterisasi menggunakan
FTIR. Asam vanilat hasil oksidasi diasetilasi menggunakan anhidrida asetat dan asetil
klorida menggunakan katalis asam (H2SO4 1M) dan basa (NaOH 10%). Keempat
senyawa diuji titik lelehnya dan dikarakterisasi dengan FTIR. Dua hasil reaksi dari
katalis yang terbaik rendemennya yakni hasil reaksi menggunakan katalis basa
dilakukan karakterisasi lanjutan menggunakan 1H NMR.
Uji titik leleh asam vanilat hasil sintesis sebesar 204 oC sedangkan titik leleh
asam vanilat standar adalah 210 oC. Gugus aldehid (C-H) pada vanilin memiliki
serapan khas pada panjang gelombang 2669,48 cm-1. Serapan aldehid sudah tidak
terlihat pada hasil karakterisasi FTIR senyawa asam vanilat, sehingga dapat
diindikasikan bahwa gugus aldehid pada senyawa vanilin telah teroksidasi dengan
baik. Semua hasil reaksi pembentukan asetil vanilat diuji menggunakan FTIR dan dua
hasil reaksi dari katalis terbaik dilakukan uji lanjutan menggunakan H-NMR.
Karakterisasi produk dengan FTIR memperlihatkan tidak ada serapan lebar pada
bilangan gelombang 3479,58 cm-1 yang merupakan bilangan gelombang dari hidroksi
fenol dari asam vanilat dan munculnya puncak pada 1766,80 cm-1 mengindikasikan
senyawa hidroksi yang telah tersubtitusi dan terbentukna senyawa ester, dibuktikan
juga dengan spektra 1H NMR memunculkan puncak pada pergeseran 2,1 ppm untuk
produk dari anhidrida asetat dan 2,3 ppm untuk produk dari asetil klorida yang
merupakan pergeseran kimia senyawa asetil. Titik leleh dari asetil vanilat untuk
semua pereaksi dan katalis rata-rata adalah 131 oC. Hasil karakterisasi dan titik leleh
membuktikan bahwa senyawa produk berupa asetil vanilat telah berhasil disintesis
dengan rendemen masing-masing untuk katalis basa asetil klorida dan anhidrida
asetat adalah 14,98 % dan 11,23 %. Rendemen senyawa hasil sintesis dalam suasana
asam untuk pereaksi asetil klorida dan anhidrida asetat masing-masing adalah 10,18
% dan 8,00 %. Hasil penelitian ini membuktikan bahwa sintesis asetil vanilat lebih
baik menggunakan pereaksi asetil klorida dan dalam suasana basa.