PREPARASI SENYAWA 4-ASETAMIDOFENIL BENZOAT DAN UJI ANALGESIK PADA MENCIT (Musmusculus)
Total View This Week14
Total View This Week14
Institusion
Universitas Muhammadiyah Malang
Author
MUCHLISIN, M. ARTABAH
Subject
RS Pharmacy and materia medica
Datestamp
2016-04-25 09:35:43
Abstract :
Dalam rangka mengembangkan senyawa baru turunan asetaminofen sebagai obat analgesik baru, maka dilakukan preparasi senyawa 4-asetamidofenil benzoat. Pengembangan ini dimaksudkan untuk menghasilkan senyawa analgesik yang memiliki aktifitas lebih tinggi dari asetaminofen. Preparasi senyawa 4-asetamidofenil benzoat menggunakan metode Schotten Baumann dengan mereaksikan asetaminofen dengan benzoil klorida melalui reaksi esterifikasi. Reaksi ini mengikuti kaidah substitusi nukleofilik 2 dimana atom –OH fenolik pada asetaminofen yang kaya nukleofil akan menyerang gugus karboksil benzoil yang bersifat elektrofil. Perolehan senyawa hasil sintetis sejumlah 7,8 %. Hasil pemeriksaan organoleptis senyawa hasil sintesis berupa serbuk berwana putih dan tidak berbau. Berdasarkan pemeriksaan jarak lebur dengan menggunakan Melting-Temp Electhermal didapatkan rentang jarak lebur 171,67-172,7 ºC. Hasil pemeriksaan kromatografi lapis tipis dengan fase gerak N-Heksan : Etil Asetat (3:7), Etil Asetat : Aseton (2:1), dan Kloroform : Etil Asetat (3:7) menunjukkan noda tunggal dan perbedaan nilai Rf dengan asetaminofen sebagai senyawa induk. Identifikasi struktur dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis menunjukkan adanya pergeseran puncak serapan. Puncak serapan asetaminofen adalah 249 nm sedangkan senyawa hasil adalah 239 nm. Hal ini disebabkan adanya perubahan gusus kromofor dan auksokrom senyawa hasil sintesis. Identifikasi struktur dengan menggunakan spektrofotometer inframerah terdapat perubahan pada senyawa hasil sintesis dengan tidak adanya puncak serapan –OH fenolik yang berkisar antara 3200-3600 dan penambahan satu gugus keton C=O menjadi dua yang terdapat pada bilangan gelombang 1676,03 cm-1 dan 1728,10-1. Berdasarkan identifikasi dengan spektrofotometer 1H-NMR didapatkan bahwa senyawa hasil sintesis memiliki 13 atom H. Dari hasil analisis data dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil sintesis tersebut adalah 4-asetamidofenil benzoat. Uji aktifitas analgesik menggunakan metode writhing test dengan menggunakan mencit sebagai hewan uji dan asam asetat glasial 0,6% sebagai penginduksi nyeri. Dari hasil uji analgesik didapatkan data ED50 4-asetamidofenil benzoat sebesar 73,48 mg/kg BB dan ED50 asetaminofen sebesar 68,30 mg/kg BB. Secara statistik 4-asetamidofenil benzoat memiliki aktifitas analgesik sama besar dengan asetaminofen.
Dalam rangka mengembangkan senyawa baru turunan asetaminofen sebagai obat analgesik baru, maka dilakukan preparasi senyawa 4-asetamidofenil benzoat. Pengembangan ini dimaksudkan untuk menghasilkan senyawa analgesik yang memiliki aktifitas lebih tinggi dari asetaminofen. Preparasi senyawa 4-asetamidofenil benzoat menggunakan metode Schotten Baumann dengan mereaksikan asetaminofen dengan benzoil klorida melalui reaksi esterifikasi. Reaksi ini mengikuti kaidah substitusi nukleofilik 2 dimana atom –OH fenolik pada asetaminofen yang kaya nukleofil akan menyerang gugus karboksil benzoil yang bersifat elektrofil. Perolehan senyawa hasil sintetis sejumlah 7,8 %. Hasil pemeriksaan organoleptis senyawa hasil sintesis berupa serbuk berwana putih dan tidak berbau. Berdasarkan pemeriksaan jarak lebur dengan menggunakan Melting-Temp Electhermal didapatkan rentang jarak lebur 171,67-172,7 ºC. Hasil pemeriksaan kromatografi lapis tipis dengan fase gerak N-Heksan : Etil Asetat (3:7), Etil Asetat : Aseton (2:1), dan Kloroform : Etil Asetat (3:7) menunjukkan noda tunggal dan perbedaan nilai Rf dengan asetaminofen sebagai senyawa induk. Identifikasi struktur dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis menunjukkan adanya pergeseran puncak serapan. Puncak serapan asetaminofen adalah 249 nm sedangkan senyawa hasil adalah 239 nm. Hal ini disebabkan adanya perubahan gusus kromofor dan auksokrom senyawa hasil sintesis. Identifikasi struktur dengan menggunakan spektrofotometer inframerah terdapat perubahan pada senyawa hasil sintesis dengan tidak adanya puncak serapan –OH fenolik yang berkisar antara 3200-3600 dan penambahan satu gugus keton C=O menjadi dua yang terdapat pada bilangan gelombang 1676,03 cm-1 dan 1728,10-1. Berdasarkan identifikasi dengan spektrofotometer 1H-NMR didapatkan bahwa senyawa hasil sintesis memiliki 13 atom H. Dari hasil analisis data dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil sintesis tersebut adalah 4-asetamidofenil benzoat. Uji aktifitas analgesik menggunakan metode writhing test dengan menggunakan mencit sebagai hewan uji dan asam asetat glasial 0,6% sebagai penginduksi nyeri. Dari hasil uji analgesik didapatkan data ED50 4-asetamidofenil benzoat sebesar 73,48 mg/kg BB dan ED50 asetaminofen sebesar 68,30 mg/kg BB. Secara statistik 4-asetamidofenil benzoat memiliki aktifitas analgesik sama besar dengan asetaminofen.
Download
book
BibTex
Latex, Jabref
cloud_download
Original Resource
url resource Institution
